Из какой страны по опыту проще летать русским в Италию- Эстония, Латвия или Литва?

Эстония однозначно . По крайне мере из милана.

Лететь надо из того города, где будет удобный для Вас рейс. Рига - самый большой хаб в Прибалтике, но, например, мне до Рима в июне будет удобнее из Таллина долететь.

Конечно Эстония, я туда и обратно каждый месяц мотаюсь.... Очень дёшево.