обязательно покупать страховку для поездки (самолет) в Сербию и Черногорию? Проверяют при вылете?

Не проверяют, но лететь в другую страну без страховки - это риск.) Посмотрите на сравни. ру, я нашёл через них страховку за 4000 на год.