Кто-нибудь сможет подскзать, как это работает? Почему если я въехал в 17 ноября в ЕС у меня начало 90 дневного периода 16-02?

Начало следующего после въезда 17.11.21 90-дневного периода у Вас с 16.02.22. Разрешённые 90 дней пребывания считаются в течение любых 180 дней, т. е. всегда нужно считать назад от текущей даты, а не от даты первого въезда.