Если виза в США заканчивается 19 июня , въехать в мае , можно оставаться до июля ?

Можно, но это будет просрочка и бан на ближайшие годы.

Можно оставаться столько, сколько решат на границе. Хоть до июля хоть на пол года. Если штамп в паспорт не поставили то нужно будет самому получить свою форму i95 на сайте и посмотреть там дату. Никаких штрафов и банов за это не положено. Виза в сша даётся на право въезда. Въехать можно хоть в последний день действия Визы.