У кого-то был опыт отдельного бронирования билетов? насколько нужно волноваться за ночную пересадку и выход в город?

Тут вам никто точно не ответит, если самолет задержут на 3 часа, например, то пересадка вряд ли будет возможна. По идее должно хватить, даже если опоздание на час. Очередь на паспортный контроль может быть

Главное чтоб не разные аэропорты. Помните, в Стамбуле 2 аэропорта, расположенных на противоположных концах города.

Лители недавно Милан-Стамбул-Анталия. Рейс из Милана задержали на 3,5 часа. Повезло, что одной авиакомпанией, в итоге самолет в Стамбуле ждал нас пол часа. Вывод сделал следующий, либо одной авиакомпанией, либо пеннсадки минимум на 5 часов. Новый аэропорт в Стамбуле очень большой, бонально получить багаж и заного пройти регистрацию может занять до 2 часов. В Анталии вообще 2 терминала, между которыми надо ехать на такси, и изначально неизвестно с какого терминала вылет.