1. Как на СК сделать шенген? 2. Можно ли с этим шенгеном, пройти границу на юг, и с Ларнаки вылететь в МСК например, а потом обратно?

Шенген сделать можно, а вот по вашей схеме вылететь нельзя. У вас должен быть легальный влет на юг, только тогда возможен вылет.

1. Ищите компанию Велес.