Разрешите мои сомнения, пожалуйста, а то я с ума сойду скоро. Когда все же лучше ехать в Португалию ( Лиссабон)

Я бы не сказала что в октябре в Лиссабоне тепло.

В сентябре. В Португалии на побережье в принципе не ощущается "слишком жарко" - сильные ветра позволяют легко переносить температуру 35-38 град.... Я лично по семейным обстоятельствам отдыхаю всегда в августе, но если б не они, то предпочла бы все же сентябрь. В октябре уже может быть не так комфортно... хотя... год на год не приходится.