Правильно ли я понимаю, что с сертификатом привитого в РФ теперь можно попасть из России через Эстонию в Италию?

Да. И без него тоже.

Если ему менее 270 дней или для бустера 365.

Я думаю вопрос скорее в том, что Италия отменила требование грин пасс)

Так и раньше можно было.