Если ехать в Латвию через Эстонию, из РФ сколько пропускных пунктов?

Один. В Эстонии. В Латвии бывают мобильные проверки пограничников на дорогах.

Только граница РФ/Эстония, теоретически может стоят полиция на Эстония/Латвия но это не более чем обычный патруль дорожной полиции который и так может быть где угодно в любом месте внутри Эстонии или Латвии.