Пропустят если я сразу транзитом в Бергамо с билетом на самолёт, без остановки на лечение?

Можете не лечиться и не останавливаться, но лечебный пакет купить придется.

Только эстонским пограничникам не говорите что едете "транзитом". Во-первых, это касается тех кто следует к месту жительства (хотя, если это Ваш случай - тогда показывайте Ваш итальянский паспорт или ВНЖ и честно предупреждайте о транзите). Во-вторых, если у Вас запланированы реальные расходы (в магазин зайдете и т д.) в Эстонии, порадуйте об этом погранполицейского, чтобы понял что толк для Эстонии от Вас какой-то будет...