Подскажите пожалуйста есть ли возможность проехать на автомобиле границу из России в Грузию, если сказать, что едешь в Армению? И надо ли это как-то подтверждать, может кто-то пробовал. Спасибо.

Без оснований вас по сухопутке не выпустят. Основания - гражданство или ВНЖ иностранного государства, прямой родственник иностранный гражданин, рабочий контракт или документы на лечение. То есть "хочу выехать/туризм" это не основание для пересечения сухопутки. И не важно куда - Грузия, Армения...