Как на границе Финляндии финские таможенники отнесутся к тому, что по финский визе в въезжать придётся первый раз и вероятно следующие не в Финляндию, а через Эстонию?

Они сами отрезают Россию и поэтому поймут эту ситуацию адекватно. У Вас же многократка? Вот, значит будете окольными путями через Эстонию и паромом в Финку "откатывать" их визу, теперь так... Ну или кто-то из автобусников сейчас вспомнит старые времена, снова "поднимут" автобусные поездки. Вот только теперь основпния нужны для выезда по земле. Есть они далеко не у всех.

Страна первого въезда неважна.