Допустим ситуацию, неудачливого предпринимателя лишили ВНЖ в Сербии по ИП, он может сделать визаран, и снова попытаться открыть прибыльное дело через ИП и снова получить ВНЖ?

Теоретически - да. Предприниматель имеет право разбивать себе лоб столько сколько захочет Обычно если у МУП возникают вопросы к ИП на первый раз срок ВНЖ сокращают до трех месяцев и указывают на ошибки с точки зрения МУП.