Подскажите, проблематично будет, если у меня бронь в букинге с начала октября, а билет в италию чуть позже? Это вызовет вопросы у визовых офицеров?

Это конечно не критично, но вопросы может вызвать, так как не очень логично)) могут написать уточнить, что за несовпадение и в чем вы ошиблись, когда вам выдавать и где билет, если с 1ого