Что точно просят показать на границе Италии по прилете ?

Обычно ничего

Но могут брони отелей, билеты обратные попросить

Паспорт и визу. Все остальное - на усмотрение пограничников

Обратный билет, брони отелей. Страховку не спрашивали ни разу. В Венеции, судя по сообщениям, полный пакет доков спрашивают довольно часто. В Риме и Милане реже, но все равно в последнее время стали чаще спрашивать. Деньги итальянские пограничники не спрашивают. Но если будете въезжать через автоматическую кабинку, там в опроснике есть вопрос, какая сумма у вас на поездку с собой, там 3 или 4 варианта ответа, диапазон точно не помню, я ставила галочку в строчке 750-1500, если не путаю. Сколько у вас наличных денег, может спросить таможня, когда идете через зеленый коридор. Там главное, чтобы сумма не преввшала 9999 евро на человека. Если вас двое, а сумма больше, поделите ее на двоих, один человек не может держать при себе деньги на всю семью. Либо тогда идти через красный коридор и декларировать. Но тогда могут быть вопросы о происхождении денег.

Согласно визовому кодексу любой или все документы, что вы подавали на визу. Трактовать это нужно, не именно те документы, что вы подавали, а те, что требуются для подачи.

Фактически, основные документы, что спрашивают это где вы остановитесь, насколько (обратный билет) и страховку.