Подскажите , если у человека есть действующая итальянская шенгенская виза, может ли он прилететь в Чехию, сделать там пересадку (около 6 часов), а затем вылететь в Италию? Не возникнет ли при этом никаких проблем?

Если виза открыта уже, то проблем не должно быть.

А может до Чехии не долететь.

В аэропорту вылета не посадят на самолёт

Запросто возникнут, чехи велика вероятность не пустят, куда бы вы дальше не направлялись

из Шенгена в Чехию можно, из неШенгена нельзя