Я планирую купить кроссовки в Риме и носить их сразу тут. Можно ли будет сделать такс фри в аэропорту в таком случае?

По правилам не положено, но если в киоске будете самостоятельно оформлять, то показывать просить некому. Можете попробовать.

Умники покупают шины, ставят их на авто, а потом еще и таксы пробуют за них вернуть. Для таких штрафы придумали.

Если в автомате выскочит «пройдите на таможню для проверки», то там должны будете предъявить новую вещь с бирками и в упаковке. Увидят ношеное, откажут. Процент такой проверки невысокий