Стоит ли ехать в Гонконг во второй половине мая? Действительно ли там каждый день сильные дожди и жара?

СтОит. В прошлом году прилетели 25 мая. Были 15 дней Гонконг и 7 дней Макао. Дождь застал пару раз. В такие дни мы планируем шопинг. Была ещё морось короткое время, мы на пляж специально поехали. Всё равно из воды мокрый выходишь. Вода в море отличная.

Как повезет, может быть солнце, а могут быть дожди, так как начинается сезон

Сильные дожди - это не значит, что он целый день. Обычно они кратковременные. Погода динамичная. Конечно, может не повезти и непогода будет несколько дней. Но это скорее исключение.

Но в любом случае жарко и душно.