Оформили билеты на лето Минск-Калининград на сайте ржд. При покупке никакого всплывающего окна/галочки про упд жд не было.

Из Минска в Кгд никто УПД не оформит. УПД оформляется только при поездках из РФ в РФ. т.е. последняя остановка Смоленск

Самое простое - сдать билеты и купить от Смоленска, поставив галочку) это еще, может, и дешевле будет)