Рассматриваю Италию, но не могу выбрать город для покупки квартиры в качестве "базы" для наездов 2-3 раза в году, откуда можно будет путешествовать по Италии и близрасположенным странам.

Bari.

Если жить в стране не собираетесь, покупка в ней недвижимости, как правило, обременение, а не бонус. И экономически нецелесообразно и ещё по ряду причин. А вы даже в наезды собираетесь путешествовать куда-то дальше, а не жить.

владение недвижкой без статуса внж в Италии или в ЕС это большая обуза и проблемы. Особенно если собираетесь наезжать 2-3 раза в год.

Италия не лучший выбор по транспортной логистике

Лугано

Я бы в Австрии в районе Зальцбурга что-то покупала бы тогда из-за близости аэропорта, а не в Италии.