Если человек с истекшей визой Италии в паспорте составит контракт с работодателем и начинает платить налоги, возможно ли получить Permesso di soggiorno? У кого-то был такой опыт? Или есть другие варианты? Благодарю!

А на каком основании работодатель заключит контракт с вами? Ему же скорее всего (не знаю вашего гражданства) нужно запрашивать нулла оста для принятия в штат иностранного работника.

В любом случае, рассчитывать на осведомленность о процедуре самого работодателя/ HR не стоит, лучше посетить хороший CAF/patronato или адвоката, чтобы понимать, что и как вам лучше делать.

Если у вас гражданство РФ то официальный контракт не получится заключить. У вас сначала должно быть разрешение на работу (нулла оста), потом виза D и налоговый номер.

Но это все упирается в то что для граждан РФ квоты на работу по найму НЕ предусмотрены.