Интересует есть ли успешные кейсы получения визы с одним VE на две поездки с предоставлением билетов и страховок на обе поездки одновременно?

На осеннюю поездку нужно будет снова подаваться

Нет, так нельзя! Визы дают однократные , строго по датам поездки. Т.е, ей на осеннюю поездку нужно будет заново подавать на визу. Можно успеть с тем же VE, от даты его выдачи 6 мес на подачу есть, это частая практика. Т.е, до какого-то там сентября, раз в марте выдано VE. )