Если самостоятельно путешествовать по Италии за сколько времени нужно бронировать отели и покупать билеты?

Чем раньше, тем лучше. Хорошие, недорогие варианты жилья "уходят" первыми. А в сезон жилье резко дорожает: например, бронируешь отель за несколько месяцев за 90€ за ночь, а в сезон оно уже будет стоить 180. На скоростные поезда билеты надо брать минимум за месяц, потому что цены динамические и к дате поездки цена увеличится раза в 1,5. На региональные - цена не меняется. Для начала для себя определите те районы/города Италии, которые вы хотите посетить. Именно вы, а не участники чата.