Подскажите, сможет итальянец приехать в Россию на машине,? Где лучше переходить границу?

Сможет, если сил хватит простоять в очереди на границе с Эстонией, например, пост Шумилкино (почитайте что там твориться, передумаете).

Сможет, если в нем не пропал дух авантюризма.

3-4 дня займет дорога, плюс неизвестно сколько переход на границе, перед Пасхой и майскими граница встанет