Кто-нибудь подскажет, есть ли смысл просить мульти визу в италию, зная, что её не будет 99,9? или сразу ткнуть однократную и не мучиться?

Можно поставить галочку в мульти. Решение в любом случае за консулом. К отказу это не приведет

Нет смысла

Но если вы поставите галочку на мульти, ничего страшного не случится