Как лучше сделать при подаче на визу в Италию? Нужно ли подробный план путешествия им описывать или нет?

Описывать ничего не надо, приносите брони всех отелей. И лучше не делать бронь отеля на 14 дней в Риме, а именно по городам

Если вы действительно планируете 5-2-3-1 дня, то так и бронируйте и подавайте. Если маршрут будет проще или принципиально другой, то лучше не дробить так сильно)

Ваш план - это брони отелей. Никакие отдельные письма о своих планах писать не нужно