Если везу дорогую сумку подруге без чека, но в коробке, не будет проблем при выезде с Пхукета ?

До 10 000$? Тогда ок.

Смотря какой бренд, если люкс, то коробка может привлечь внимание таможни. Я бы коробку оставила, и везла в пыльнике, как б/у.

Если сумка дороже 10000$ - то не окей. Если дешевле - то норм.