Есть ли смысл в анкете на визу Италии ставить галочку на Мульти? полис оформлять на даты поездки или есть шансы получить многократную визу?

решение на усмотрение консула, так что смысл ставить все равно есть

А разве не всегда было, что на заявлении ставишь период по максимуму, а прикладываешь страховку (и все остальное) конкретно под даты первой поездки

Есть возможность запросить многократную и обосновать, зачем вам нужна многократная виза. Если ваше обоснование покажется убедительным, то дадут