Подскажите, а есть смысл на кубе самой отель по факту приезда бронировать?

Лучше заранее списаться. Хорошие отели часто на стопе. Какой-нибудь точно найдете, но зачем с чемоданом такое турне по отелям. Заранее списывайтесь и обговаривайте. Заодно и по ценам поймете (может дешевле будет через ТО) и по оплате - многие принимают карту МИР.

Нет, вас могут не пустить на границе (а то и вообще не посадить в самолёт), если не покажете бронь отелей.