Кто-нибудь знает, при въезде в Германию по израильскому Теудат Маавар спрашивают на паспортном контроле медицинскую страховку ? И есть ли сейчас сложности с проездом в Германию по этому документу?

Сложностей нет. Страховку не спрашивают. По крайней мере у меня при прилете в разные страны Европы, включая Германию раза три, ни разу ничего не спросили. Единственный раз когда спросили все, что можно, был когда решил на автобусе через Эстонию. Вот там и страховку проверили и вопросами достали.