Подскажите, пожалуйста, кто знает итальянцы отслеживают историю посещения по выданной ими визе?

Многократная виза не подразумевает, что вы ездите только в Италию. Откатайте первую поездку, как заявляли (в идеале).

Ну чем больше итальянских штампов, тем «относительная» вероятность получить следующую визу тоже длинную - выше.

Итальянцы - это кто? Консульские работники? Им больше заняться нечем. Вы можете вьехать в ес через любую страну- Литву, Польшу, Германию, Грецию, да через что угодно. Штамп будет, но не итальянский. Для получения следующей визы Италии необходимо подтвердить пребывание- посадочные талоны, выписка с ваших карт о тратах в Италии, , именные билеты в музеи. фото типа ,, я возле гвардейцев в Ватикане,,, ,, я и Колизей,,