Подскажите, проблематично ли в Ташкенте купюру 500 евро разменять?

нет, если готовы 5-15% пожертвовать

Конечно.

Это вышедшие из оборота деньги.

Для их легализации путь один.

Сдать в европейский банк на свой счёт.

А для ташкентских менял это мёртвый груз. Даже если с сильным дисконтом они у Вас возьмут эту бумажку, они ещё должны понимать кто у них её купит.