У моего знакомого очень большая история поездок и виз в Италию ( годовые и полугодовые)

Не стоит. Если при подаче на визу заявлялись все страны, то проблем не возникнет

Стоит взять старый паспорт, как показал мой личный опыт. Мой чистый паспорт пограничник очень долго рассматривал, думала уже, что вообще не пропустят. Но я предложила старый взглянуть и после этого мгновенно пропустили.

Внутри Евросоюза никто ваш паспорт смотреть не будет, пересекали три страны, никто даже не просит паспорт, только на прилете и вылете смотрят паспорт

При наличии действующей шенгенской визы проблем с перемещением внутри Шенгена нет. Разве что стоит аккуратнее быть с Германией, поместить ее во вторую половину поездки. Никаких паспортов, кроме действующего с визой, не нужно.