Мы с друзьями вчетвером едем в Италию и будем в Риме пару дней, потом во Флоренции тоже пару дней и у нас 2-3 дня остаются незаполненными.

Тосканские винодельни, хороший вариант, Сиена, монтепульчано, сан джиминьяно. Тем более раз вы там уже будете. Если вылет из Милана, то можно еще рассмотреть Маджоре. Возьмите лодку покататься по озеру (до 7 метров лицензия не нужна)

Обязательно съездите в Сиену, по пути все винодельни захватите. Вариант хороший на лигурийское заглянуть, если выезжаете с Милана. До Портафино, остановиться можно в Рапалло