Если я второй раз полечу в Шарм с тем же телефоном - он заблочится? А если с другим полечу?

Да, заблочится через 90 дней после первого визита в Египет. Если его не зарегистрировать. И если вы по нему выходили в местную сеть (если только на вайфае сидели - проблем не будет). Вроде с роумингом и есим тоже все норм.

Блочки только после египетских симок.

Заблочится только на территории Египта. В других странах будет работать

Аналогично.

После первого выхода в сеть нового телефона - все норм, 90 дней будет работать.

При повторном визите заблочат без регистрации

Так-то можно каждый раз с новым телефоном летать )))

Будет ли аннуляция этих 90 дней через календарный год - пока непонятно…