Жена на момент поездки в Сингапур будет беременна с 9 по 12 неделю, рожать или обращаться за помощью без экстренных случаев мы не собираемся, однако обеспокоенность имеется, в случае какой либо непредвиденной ситуации, либо просто простуды.

до 12 недель - это самый опасный период. Только ваш страх и риск! В том числе, за здоровье жены.

Исходя из опыта со страховыми, они не будут платить, если не должны. Как я понимаю, в вашем случае они не будут должны ровно по договору. Значит с вероятностью 99,9% и не будут.

Сделайте расширенную страховку