Вопрос знатокам, первый въезд по визе должен быть в Италию ? Или это необязательно ? Где вообще чуткие правила можно почитать ?

Нет такого правила, что страной въезда должна быть страна, которая выдала визу, но по визовому кодексу вы должны совершать поездку так, как заявили при подаче на визу, всё остальное, по сути, нарушение. На практике итальянцы пока не обращают внимание на въезд/выезд.

Тем не менее, при въезде в другую страну у вас могут попросить предоставить брони, что вы будете дольше находиться в той стране, которая выдала визу.

Самые больше трудности могут возникнуть при въезде через Германию. Если при подаче вы указывали, что будете въезжать через Германию, то всё ок, если нет, то могут быть не очень последствия (вплоть до аннулирования визы)