Хотим податься уже в эту пятницу на визу в Италию, само путешествие запланировано на сентябрь, но вопрос: если уже после подачи на визу я выйду замуж, будут ли потом вопрос на границе по документам со старой фамилией?

Нет, они же не знают что фамилию поменяли) загранпаспорт действителен 6 месяцев с регистрации брака, потом аннулируют автоматически, после этого да, уже по нему не улетите. (Но это если только у вас в свидетельстве о браке написано о присвоении новой фамилии)

Единственное, если дадут долгую визу, то она соответственно тоже аннулируется вместе с занраном, вот это грустно.

Сама в такой же ситуации , поэтому решила поменять уже все до подачи, жалко потом потерять какую-нибудь полугодовую визу

Единственный риск - это если вы поедете по истечение 6 месяцев от смены фамилии. Паспорт превратится в тыкву. А до этого срока можете пользоваться паспортом на девичью фамилию и визой на нее же.