Можно ли вести наличку в еврах из Италии в Россию?

Нет

По наземной границе нельзя. А прямых рейсов нет.

В РФ ввозить можно, из Италии (из ЕС в целом) вывозить в РФ нельзя совсем, за исключением "для личных нужд" - эта сумма на усмотрение инспектора. Почитатйе оригинал в одном из пакетов санкций (16ый)

Через белоруссию с евро можно, а напрямую ЕС и РФ , только $