Подскажите если вылет 22 числа, а прилет 23 числа, с какой даты запрашивать визу в Италию?

Лучше 22, некоторые авиакомпании требуют, чтобы виза начиналась в дату посадки на борт, тем более что время вылета-прилета могут сдвинуть. У нас аналогичная ситуация, запросили с даты вылета визу, документы приняли. Страховка тоже должна с этой даты начинаться тогда

От запросов ничего не зависит. Дату визы решает консульство.