Посоветуйте, пожалуйста, стратегическое место/локацию в Тоскане, откуда удобно добираться до знаковых мест.?

Из Флоренции легко добираться до Пизы, Сиены

Тоскана большая.Так из Сиены нормально.Что то из Флоренции лучше.Что то из Ареццо.Вокруг Ареццо совсем другая Тоскана, леса и народа в разы меньше.

Монтекатини терме, цены на отели ниже, есть термы, если интересно, есть жд - удобно добираться, см. схему) И в Сиену тоже норм оттуда.

Что в вашем понимании знаковые места? Очень многое можно посмотреть из Сиены, если подружиться с автобусами тосканскими.Из Флоренции долина Кьянти.Из Ареццо- Казентино, тоже надо с транспортом разбираться.

Учтите, что по воскр.транспорт не работает

Если в города ездить на поездах, то, да, удобно из Флоренции, если хотите увидеть Colle di Val d'Elsa, то есть поездить по городкам долины с прекрасными видами и вином, то тогда Сиена может быть базой. Но это автобусы, а летнее расписание с начала июня.

Да любой более менее крупный город где есть станция, автобусы есть. Но Тосканы без машины не посмотреть