Подскажите пожалуйста можно ли пересечь границу Азербайджана на машине через Дагестан?

нет С Аз. в Рф. на машине, но в любом случае при выезде все пассажиры высаживаются и проходят контроль границы. Далее обратно в машину и поехали.

На выезде с Аз. особо не докапываются до вещей, визуально осмотрят.

Но уже при пересечении Рф зоны, будут смотреть подробнее. И вещи, и авто.