Алипей как и октопус в Гонконге - обоим человекам надо ставить или можно с одного приложения гуськом пробраться?

Можно один на всех.

Там не так все просто. Можно выпустить несколько карт, но надо будет переключать и неудобно это. Лучше каждому.