Подскажите пожалуйста, устроит ли такой маршрут на сентябрь (он реальный) или лучше что-то поменять для подачи на визу в Италию? Маршрут: 5-9 Милан. 9-12 Венеция. 12-18 Рим.

Милана много( для визы имею в виду, а не вообще, Вероной или Комо разбавьте)Рим еще Флоренцией или Луккой-Сиеной

Зависит от визовой шенгенской истории в том числе. Если она небогатая, то лучше как уже посоветовали разбить.