Подскажите, а доллары 2006 года на Кубе и в окрестностях принимают? Не сильно старые?

Принимают.

За эти дни убеждаюсь, что доллары 1996 и 1999 (коих у нас большинство) - берут на ура. Что интересно, размен дают новыми, вплоть до 2021. Иногда дают банкнотами новых лет, но уже потрёпанными, или оторван уголок, или что-то написано, но потом и их без вопросов забирают снова, если расплачиваешься ими. Иногда пристально рассматривают данную им сотенную.

Но прошу обратить внимание. Я два раза разменивал у таксистов. Он без спешки отсчитывает кучку банкнот по 1-5-10-20, даёт тебе, не торопит чтоб ты дал сотню, но в кучке было 90 и 95. Я пересчитываю, говорю что нужно ещё 5 или 10, он без вопросов даёт. То ли как-то странно, то ли рассчитано на невнимание туриста.