Можно финики в шоколаде в ручную кладь? В чемодане явно будет каша.

Можно)

Мы финики привезли в ручной клади. Проблем не было.

В чемодане довезли

Не будет. Мы везли в чемодане. Абсолютно ничего с ними не случилось. Это ж конфеты, они крепкие.