Есть ли смысл покупать на Кубе симку? Вай фай работает через раз и только в определенных местах.

У меня в отеле работал в номере и неподалеку от корпусов на территории (возле баров, в барах, у бассейна).

Если нужен интернет вне отеля - почему бы и нет?

К тому же у сотовых операторов бывают привлекательные тарифы на роуминг, почему бы не воспользоваться?

В зависимости от вашей необходимости. В Гаване симки от 20$ (с рук и умением торговаться).