Если я хочу забронировать резорт на сентябрь, лучше это делать заранее или впритык к моим датам можно это сделать дешевле?

Лучше сейчас/заранее. Ближе к делу на желаемом резорте может не оказаться мест (мы так на Виламенду не с первого захода попали).

И на период май-сентябрь бывают хорошие скидки и акции