Как лучше запланировать поездку на Кубу? Через тур или самостоятельно ?

Сайты отелей и трёх авиакомпаний

А тут простая математика, если умеете хорошо бронировать автабилеты, отели, то вполне и самим тут будет норм. Мне проще переплатить и спрашивать обо всем тур оператора

Если есть опыт самостоятельных путешествий, начиная от планирования и покупки билетов, то лучше и интереснее делать все самим. Если Вы одна, скорее проще взять турпакет и найти дорогие качественные индивидуальные экскурсии. Если вас хотя бы двое, то планируйте все сами, берите машину, бронируйте отели в разных местах острова, смотрите страну-это безопасно (ночью ездить не рекомендую!!). А может быть вам нравится снимать жилье у местных в касах. Испанский язык очень желателен, но не обязателен, Яндекс переводчик в помощь!