У меня дилемма: брать с собой на Кубу шляпу и очки? Что посоветуете?

Если есть склонность к получению солнечного удара, тогда да, лучше взять шляпу и если сложно на солнце долго смотреть, тогда лучше очки тоже взять.

Очки точно бы взяла